
En ny æra i FC København startede i sommeren 1997, ikke bare på direktionsgangen, men også på trænerposten. Svenske Kent Karlsson blev ansat og skulle signalere de nye tider der kom med ankomsten af Flemming Østergaard og Michael Kjær i FC København.
Siden dengang har seks trænere været forbi, heriblandt et kort vikariat af den daværende sportsdirektør, Niels Christian Holmstrøm, men kun én var Don Ø ikke klar til at give fuld opbakning. Det var Christian Andersen, der kun fik én kamp for løverne inden han fik stukket en fyreseddel i hånden.
Ikke på grund af nederlaget til rivalerne fra Brøndby i forårspremieren, men fordi kemien var helt forfejlet mellem Andersen og FC København, hvilket allerede var kommet til udtryk på holdets træningstur til Mallorca. Selv ikke en sejr havde reddet Christian Andersen, hvis ansættelse Østergaard senere betegnede "som en fejl".
Ellers har der været en urokkelig opbakning til cheftræneren, som Østergaard i flere tilfælde har knyttet tætte bånd til. Det var en tydelig følelsesmæssig påvirket administrerende direktør, der sad til pressemødet, hvor Kent Karlsson for anden gang måtte trække sig på grund af sygdom i familien.
Venskabet med den nuværende træner Ståle Solbakken, har også været tæt lige siden, at nordmanden faldt om på træningsbanen en forårsdag i marts 2001. Siden lå det i kortene, at Solbakken en dag ville vende tilbage til klubben, specielt efter, at den tidligere midtbanespiller begyndte sin trænerkarriere i norske HamKam.
Solbakken har i flere omgange været udsat for hård kritik, men hver gang har Østergaard bakket den succesrige træner 100% op. Den samme tillid har Hans Backe nydt, som også var en af Østergaards udvalgte.
Roy Hodgson derimod var Holmstrøms opfindelse, men det var en skuffet Østergaard, der kunne konstatere, at englænderen måske ikke var så stor en gentleman alligevel, da Hodgson brød kontakten med Østergaards store projekt og drog til Udinese.
Tilbage er endnu en af Østergaards betroede, Kim Brink. Selvom den nuværende OB-direktør kun nåede at fungere som redningsmand, da først Kent Karlsson måtte forlade posten og siden ved fyringen af Christian Andersen, så har både Brink og Østergaard haft et tæt samarbejde, som OB i dag kan profitere af. Et fynsk projekt, som Østergaard med et smil på læben har døbt "FCK light".
I sidste ende har trænersædet aldrig været varmt i FC København i tiden under Flemming Østergaard. Om det fortsætter sådan vil tiden vise, da Østergaard i dag meddelte, at han ikke genopstiller som bestyrelsesformand i Parken Sport & Entertaiment efter næsten 13 års engagement.